暑假刚刚开始,14岁的男孩沃尔特(海利·乔·奥斯蒙 Haley Joel Osment 饰)就在百般的不情愿中被母亲玫(凯拉·塞吉维克 Kyra Sedgwick 饰)打发到了位于乡下的两个伯父家,他们分别是贾斯(迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰)和哈勃(罗伯特·杜瓦尔 Robert Duvall 饰)。
初来乍到的沃尔特十分不习惯乡下的生活,对于两个个性古怪的伯父,他更是敬而远之。一张神秘的照片的出现拉近了沃尔特和伯父们的关系,追寻着照片里的线索,伯父们向沃尔特讲述起了他们当年的故事。那时一个充满了梦想和激情的年代,伯父们的故事为沃尔特打开了新世界的大门,与此同时,通过回忆往昔,贾斯和哈勃两个有故事的男人也找到了各自人生的意义和快乐所在。
1950年代,美国女性的社会地位表面看来有了明显提高,然而在如威斯理般著名的女子大学里,教师们教授学生,仍是一切围绕将来的好姻缘打转,并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识,也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳(朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰)大学毕业,怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时,便因想散播自由的种子碰壁连连。
然而因为风趣、率直、热情、渊博,凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱,她的几个学生,想同男孩一样干出一番事业的琼(朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰)、活泼好动的丽薇(玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰)等,也慢慢地展露出真性情。然而,另一名学生贝蒂(克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰)要结婚的消息,又将自由浪漫的氛围打破。