自从和妻子离婚后,约翰(约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰)一直单身一人,而前妻即将结婚的消息犹如一把利刃,再一次的插进了约翰的心里,愤愤不平的他忍不住的参加了前妻的结婚派对。没想到,在派对上,约翰认识了美丽温柔的莫利(玛丽莎·托梅 Marisa Tomei 饰),两人相互吸引很快便坠入了爱河。
谨慎恭敬的杰克·马尔比(罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰)在某政府部门供职,每天的工作便是对那些申请假释的犯人进行审核。他年复一年干着这份枯燥无味的工作,与妻子麦迪琳(Frances Conroy 饰)的关系也分外冷淡。他的心中隐藏着蓬勃的欲望,却又不得不用端正的表象去掩饰。
在杰克即将退休的时刻,已经蹲了八年大牢的纵火犯乔治·“石头”·克里森(爱德华·诺顿 Edward Norton 饰)来到他的桌前。乔治希望早日走出大墙,为此巧言令色试图博取杰克的信任,甚至不惜让美艳的妻子卢赛塔(米拉·乔沃维奇 Milla Jovovich 饰)色诱这个看似一本正经的君子。杰克心中的欲望渐渐失控,而企图通过宗教包装自己的乔治也仿佛听到来自上帝的福音…
2001年,昔日叱咤华尔街的戈登(迈克尔•道格拉斯 Michael Douglas 饰)出狱了,无人来接,8年未见的女儿维妮(凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰)与他势同水火。不过,她的男友——股票交易员杰克(希亚•拉博夫 Shia LaBeouf 饰)却对他有些崇拜。杰克热衷清洁能源项目,但他的老板兼导师路易斯都劝他早日收手,并给了他一笔钱。没想到,公司因负面新闻债台高筑,投资银行的詹姆斯趁机收购。被逼无奈的路易斯卧轨自杀。杰克决心为导师复仇。他向戈登毛遂自荐,希望得到他的指点。戈登了解到他与维妮的关系,便提出了一个交易:杰克给他创造接近女儿的机会,他教杰克如何操作资本。为了复仇,杰克决定铤而走险,然而感情的翻转却让他始料不及