故事的主角是一个沉默的独行杀手(Isaach De Bankolé 饰),他永远只点两杯咖啡,在无聊的时候练习太极,不为任何诱惑所动。某日,他接受一项神秘的任务,随后启程前往西班牙马德里。在这里他必须和一个又一个联系人作单线联系,而联系的凭证便是红色或绿色的火柴盒。这些联系人中,有谨小慎微但热爱音乐的中年男子(路伊斯·托沙 Luis Tosar 饰),有打扮出众钟爱电影的白衣女子(蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰),有醉心波希米亚文化的老人(约翰·赫特 John Hurt 饰),更有沉迷分子学的神秘东方女性(工藤夕贵 饰)。按照他们的指引,杀手一步步逼近了他的目标……
英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin Meyer 饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段?)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……
电影改编自《华尔街日报》战地记者丹尼尔•珀尔的妻子所写的回忆录。丹尼尔(丹·福特曼 Dan Futterman饰)前往巴基斯坦调查报道一桩恐怖分子的新闻,却不幸遭到绑架,不久后惨遭杀害。妻子玛林娜(安吉丽娜·朱莉 Angelina Jolie饰)却一直在祈求丈夫能平安归来,寻找丈夫的信念一直支撑着这个已有着身孕的准妈妈。