66岁的施密特先生(杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰)退休赋闲在家,无所事事的生活让他颇感无聊。每天依旧7点起床,可是陪伴他的只是无聊的字谜游戏和令人生厌的妻子,施密特需要找点事来改变自己的生活,于是他打算资助一位坦桑尼亚的孤儿恩度古,并提笔给他写了第一封信。妻子的忽然离世让他的生活显得更加冷清,他曾至开始想念那个乏味的女人,可是就在这时,他在妻子的换衣间里找到妻子和另一个男人的情书。施密特决定独自驾车去旅行,他去了很多曾经生活过的地方,回忆当年感慨良多。在一时冲动亲吻一位有夫之妇之后,他慢慢的原谅了自己的妻子。女儿的婚姻比自己想像的更糟,平庸的丈夫和不可思议的家庭让他对女儿的未来愈加担忧,然而这一切都非他所能改变。旅途中他从未停止给恩度古写信,在信里,施密特详尽的描述着自己的生活和困惑。当施密特参加完女儿的婚礼,回到家时意外的收到恩度古的回信,看着那些简单的文字和恩度古充满童真的图画,施密特忽然泪如泉涌……
贝斯(米歇尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰)是一名非常成功的摄影师,和丈夫派特(特里特·威廉斯 Treat Williams 饰)一起抚养着三个可爱的孩子文森特(乔纳森·杰克逊 Jonathan Jackson 饰)、本(瑞恩·莫里曼 Ryan Merriman 饰)以及凯丽(阿丽夏·潘娜维加 Alexa PenaVega 饰)。一天,在一场排队中,最小的本走丢失踪了,尽管贝斯和派特找来了全城最精明强干的警探,都未能觅得本的下落。这巨大的打击让贝斯的家庭濒临了崩溃的边缘。一晃眼九年过去了,贝斯和派特渐渐走出了过去的阴影,全家人在芝加哥开了一家餐馆。一天,一个名为山姆的男孩敲响了贝斯家的们,请求为他们修剪后院草坪。让贝斯没有想到的是,这个山姆,竟然就是从前失踪的本。